En lo inmediato, al expresidente se le comienza a recordar por el estallido y la pandemia. Respecto al estallido, porque a pesar de obedecer a razones de tipo estructurales hubo desaciertos en su segunda Administración que agudizaron la crisis y exacerbaron los ánimos de aquellos sectores que, a partir del 18 de octubre de 2019, decidieron sumarse a las movilizaciones. Sobre la pandemia, se cuestionan los encierros prolongados y medidas inexplicables como el arriendo de Espacio Riesco, pero se reconoce su habilidad para asegurar las dosis de vacunas y evitar el colapso del sistema de salud. Las referencias a su primer Gobierno aluden a la reconstrucción de los daños ocasionados por el terremoto de 2010 y al rescate de los 33 mineros. También se ha dicho, tanto por partidarios como por personeros del actual gobierno, que el expresidente fue siempre un demócrata.
El expresidente Piñera tuvo una trayectoria política que nunca pudo separar de su interés por los negocios, ni del resto de sus ambiciones personales (algo que, por lo demás, también se puede reconocer en otras figuras y líderes políticos). Cuando el expresidente Piñera no estuvo en el Senado, ni en el gobierno, su prioridad fueron los negocios dejando de lado toda actividad de tipo partidaria y figuración política. Durante su segunda Administración hizo patente la necesidad de asegurar su legado, al pretender proyectarse como un referente para el resto de la derecha latinoamericana, interviniendo en los asuntos de Venezuela, promoviendo la inmigración de la población de ese país hacia Chile e intentando liderar el llamado Grupo de Lima. Sin embargo, el estallido, y sus consecuencias, frustraron toda proyección internacional del exmandatario.
Formado en un contexto familiar vinculado a la Democracia Cristiana, el expresidente rehuyó en sus inicios de todo compromiso partidario con el falangismo. Pese a ello, se opuso a la dictadura, como lo demuestra el hecho de haber asistido al acto del Teatro Caupolicán, en agosto de 1980 y apoyado la opción No para el plebiscito de 1988. Todavía figura un vídeo en donde el entonces economista Sebastián Piñera aparece representando a la opción No en un programa de Canal 13 (Almorzando en el 13), para rebatir a quienes defendían la política económica impulsada por la dictadura.
Derrotado el general Pinochet, en el plebiscito de octubre de 1988, Sebastián Piñera se convirtió –cosa curiosa– en el principal promotor de la candidatura de Hernán Büchi, quien todavía ocupaba el cargo de ministro de Hacienda. De manera consecutiva, se transformó en candidato a senador por Renovación Nacional (RN). ¿Por qué razón? No tuvo cabida entre los líderes de la oposición a la dictadura, ni tampoco estuvo dispuesto a hacer carrera en un partido, como el de la Democracia Cristiana, en el que se exigía trayectoria y en el que sobraban dirigentes otrora comprometidos en diferentes frentes de lucha, para ser promovidos como candidatos a la presidencia, al Senado y a la Cámara. Por ende, le fue mucho más cómodo probar suerte en un partido en formación, como lo era RN, pese a la vinculación y compromisos que muchos de sus dirigentes tuvieron con el régimen dictatorial.
Como senador de RN, cargo que ejerció entre 1990 y 1998, Piñera actuó en concordancia con el resto de los parlamentarios de ese partido y de la Unión Demócrata Independiente (UDI), salvo en dos ocasiones puntuales. La primera, en octubre de 1991, a raíz de la visita del canciller alemán Helmut Kohl al Congreso Nacional de nuestro país. En dicha ocasión, Piñera se mostró distante de la actitud de los parlamentarios de RN y la UDI, quienes de manera unánime protestaron por la comparación que hizo el canciller alemán entre la dictadura de Pinochet y la experiencia del nazismo. La segunda, en enero de 1993, cuando Piñera, junto a los senadores de RN Ignacio Pérez Walker y Hugo Ortiz de Filippi, votaron a favor de la acusación constitucional que destituyó al ministro de la Corte Suprema, Hernán Cereceda, por abandono de deberes en el caso Chanfreau. La destitución de Cereceda, y el hecho de votar de la misma forma que los parlamentarios de la exConcertación, aumentó la animadversión que ya existía –a raíz del Piñeragate – hacia el expresidente por parte del conjunto de los personeros de la derecha.
Piñera mantuvo una clara lealtad con el conjunto de la derecha, no obstante las críticas hacia su persona y el hecho de haber sido considerado alguien externo a ese sector. Ya fuera del Senado, rechazó la detención del general Pinochet en Londres, participando en actos de solidaridad a favor del exdictador. Apoyó con entusiasmo la candidatura de Joaquín Lavín en primera y segunda vuelta, en diciembre de 1999 y enero de 2000. Se negó a entregar antecedentes de su abortada candidatura a senador por Valparaíso, en 2001, para que la UDI lograra imponer la del exalmirante Jorge Arancibia. A diferencia de otros empresarios, no mostró disposición a colaborar con la política de reactivación promovida por el ex presidente Ricardo Lagos (2000-2006), para superar los efectos de la crisis asiática que afectó a la economía chilena entre 1998 y 2003. Se convirtió en candidato único de la derecha, para las elecciones presidenciales de 2009, derrotando al abanderado de la Concertación Eduardo Frei Ruiz-Tagle.
En dos ocasiones (2010 y 2017) Sebastián Piñera permitió que la derecha llegara al Gobierno. La primera vez, mostrándose como continuista de las políticas de la Concertación –hecho que motivó la crítica de personeros de la UDI durante todo ese mandato–. La segunda vez, manifestando una clara intensión de desarticular las reformas impulsadas por el gobierno de la Nueva Mayoría (2014-2018); sin embargo, a raíz del estallido social, se vio obligado a ofrecer la ampliación del llamado pilar solidario estableciendo la Pensión Garantizada Universal (PGU). Por otra parte, el primer Gobierno del expresidente Piñera adoptó un perfil gerencial y tecnocrático, fracasando en los primeros meses del 2011 al verse obligado a integrar a parlamentarios de la derecha en su Gabinete de ministros. Pese a contar con ministros con mayor experiencia política, en su segundo gobierno las decisiones de tipo tecnocráticas se convirtieron en la antesala del estallido social.
En lo que respecta al sistema democrático, las dos experiencias gubernamentales del expresidente Piñera contribuyeron a la agudización de la crisis política e institucional. En primer lugar, porque en ambas ocasiones se desvirtuó el sentido de la alternancia en el gobierno al experimentar una pérdida de apoyo que se tradujo en un fuerte descrédito por parte de la opinión pública. En segundo lugar, porque fue en su primera Administración que se aprobó el proyecto de inscripción automática y voto voluntario, generando con ello una caída sistemática de la participación electoral. En tercer lugar, porque la trayectoria política del expresidente Piñera nunca fue la de aportar a la construcción orgánica y al fortalecimiento de los partidos, sino más bien estuvo marcada por sus apuestas personales. Su desconfianza hacia los partidos quedó de manifiesto tras la segunda vuelta de enero de 2010 al organizar un primer gabinete integrado en su mayoría por empresarios y gerentes. Por último, el expresidente Piñera también contribuyó a debilitar la autoridad presidencial. Hecho que resulta bastante delicado en un país en el cual ha existido un amplio consenso –desde la izquierda hasta la derecha– por mantener el régimen presidencialista.